波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在强压之下也只得服从命令，在经过烧杀抢掠的洗礼后，他赢得了弗兰克的信...

桑德拉·布洛克饰演的Debbie Ocean是《十一罗汉》集团头目乔治·克鲁尼饰演的Danny Ocean的妹妹，曾因盗窃入狱服刑。而黛比刚一出狱就策划惊天大案，与凯特·布兰切特饰演的好友一起网罗顶尖高手，准备在一年一度的时尚盛会Met Gala（纽约大都会艺术博物馆慈善舞会）上盗取由安妮·海瑟薇饰演的大明星所佩戴，价值一亿五千万美金的卡地亚钻石项链。...

兄弟肯尼（山姆·洛克威尔 Sam Rockwell 饰）被控谋杀入狱的消息让贝蒂（希拉里·斯万克 Hilary Swank 饰）的内心久久不能平静，她拒绝相信善良的肯尼会犯下如此残忍的罪行，因此，固执的贝蒂决定踏上追寻真相的道路，为肯尼讨回一份清白。...